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Esquire, créé en 1933, est un magazine mensuel pour hommes publié par Hearst Corporation. Aux États-Unis, il est devenu célèbre lorsqu'il a publié d'importantes figures littéraires, comme Ernest Hemingway et Francis Scott Fitzgerald. En 2004, il était vendu à 116 000 exemplaires pour une audience d'environ 700 000 lecteurs.

Dans les années 1940, sa popularité aux États-Unis augmente lorsqu'il publie des peintures d'Alberto Vargas qui mettent en vedette des pin-up. Dans les années 1960, il publie John Sack, Tom Wolfe, Norman Mailer, Tim O'Brien et Gay Talese, figures de proue du nouveau journalisme aux États-Unis.

Depuis plusieurs années, le magazine a un concours annuel intitulé Dubious Achievement Awards, lequel liste les évènements curieux ou cocasses survenus durant l'année. Le texte est écrit en ordre inverse, au contraire de la plupart des pages humoristiques : le mot de la fin survient en premier et le texte en dessous explique l'évènement. Plusieurs compétiteurs ont repris cette formule. Une farce récurrente est celle où Richard Nixon, pris en photo, rigole et la légende demande « Pourquoi cet homme rit-il ? » (traduction libre de « Why is this man laughing? »).

Bill Clinton est seul sur la couverture en 2000, les autres ne le seront pas (Esquire fan des Clinton? A voir!)